Olite es una ciudad detenida en el tiempo. La historia se remonta a los primeros pobladores que fueron habitantes del Neolítico, hace 15.000 años. Como casi siempre, las primeras piedras colocadas en la ciudad con vocación de eternidad se deben a los romanos.
En el interior del casco antiguo de Olite, se pueden distinguir dos núcleos claramente diferenciados: el que correspondería a la estructura de ciudad ideada por los romanos, y que se articula en torno a la plaza de Teobaldos y la rúa de San Francisco, y la que se corresponde con el momento de mayor desarrollo, que tuvo lugar a lo largo de la Edad Media.
El Palacio Real de Olite tiene muchas semejanzas con Rom. El origen de su Palacio Viejo o de los Teobaldos, en la actualidad transformado en Parador de Turismo, es el de una fortificación romana, perpetuada y profundamente transformada con el tiempo. Será a partir del siglo XIII cuando aquel núcleo defensivo termine por convertirse en castillo y sede esporádica de los Reyes de Navarra.