La cantante Amy Winehouse no sólo era reconocida mundialmente por su inconfundible y grave voz, sino porque parecía ser una cantante de otro época. De ahí, su look retro, su maquillaje de los años setenta y su postura «trash» hacia la vida.
Amy constituía, entonces, una grande de otros tiempos. Usaba vestidos con estampados, un maquillaje delineado que exaltaba su mirada penetrante, la ropa descuidada, pantalones de tela de jean apretados, pañuelos, grandes pendientes, zapatos retro y varias camisas con diferentes diseños. Además, el pelo no es un detalle menor: su característico recogido cargado iban como broche de oro a su elegante soul de reminiscencias de los sesenta.
Conocida por sus mezclas de diversos géneros musicales, incluídos entre ellos el soul, jazz, R&B, rock & roll y ska, la actriz supo reflejar en su look sus influencias artísticas. Recordemos que fue conocida por su contralto, registro vocal que fue descrito como «acústicamente poderoso» y que expresaba «profundamente sus emociones»
La cantante de soul, cuya voz -y debilidades- fueron comparadas a las de las más grandes cantantes de jazz de la historia, como Billie Holiday, había anunciado recientemente haber dejado las drogas, pero no el alcohol.